macOS позволяет одновременно запустить аудио на несколько подключённых устройств. Правда, для этого придётся покопаться в системных параметрах. Или можно поступить чуть проще.
Решить эту проблему можно с помощью утилиты SoundShare, которая позволяет быстро поделиться аудио со всеми Bluetooth-устройствами без необходимости копаться в настройках.
После её запуска в Строке меню будет отображаться список текущих подключённых устройств, а также доступных для подключения.

Чтобы расшарить аудио, нужно выбрать устройства для трансляции и нажать кнопку Start Listening. После чего звук сразу пойдёт на все выбранные наушники.
Никаких дополнительных настроек у утилиты нет. Но есть и минусы: попробовать бесплатно SoundShare нельзя, придётся заплатить $1.99.